Non si conosce la data di nascita di questo pittore bolognese attivo nel Quattrocento, detto de Calcina o della Fornace, che rimane ancora una personalità artistica sfuggente. La sua formazione artistica probabilmente si è svolta a Bologna nel clima ancora legato ai modi di Giovanni da Modena. E' nota una sua permanenza a Venezia sul finire del quarto decennio del Quattrocento.
Di ritorno a Bologna, Di Matteo fu nominato massaro della Società delle quattro arti nel 1437 e nel 1440 potè fregiarsi del titolo di "magister", segno di un'avvenuta emancipazione artistica. A questo momento la critica gli attribuisce un Crocifisso ora a Bologna in Pinacoteca Nazionale e la tavoletta dipinta con un Evangelista nel Museo Davia Bargellini, affini stilisticamente ai lavori del periodo veneziano.
A Siena nel 1447 eseguì, con la collaborazione di Giovanni di Paolo, la decorazione del catino absidale del Battistero con le Storie della Passione.
Nel 1448 fu iscritto alla Compagnia di San Giacomo di Bologna. Eseguì il polittico per l’abbazia di Nonantola nel 1460, e al 1462 (?) realizzò un altro polittico ora alla Pinacoteca Nazionale di Bologna, che raffigura la Pietà e Santi secondo gli stilemi più propri di un repertorio tardogotico emiliano. L’ultima opera di Di Matteo di cui si abbia testimonianza è il trittico, databile alla fine della settima decade del Quattrocento (1469), con la Madonna col Bambino tra San Domenico e San Francesco, attualmente conservato nella Pinacoteca Nazionale di Bologna, eseguito per conto della chiesa bolognese di San Martino.